Creó su propia firma llamada Calvin Klein Inc. En 1993 fue ganador del Council of Fashion Designers of America Award por sus colecciones masculinas & femeninas. Siempre ha sido un gran provocador & sus campañas publicitarias tienen asegurada la polémica... El éxito de Klein dentro de la industria de la moda fue el lanzamiento de su primera línea de pantalones de mezclilla en los 70s. La compañía Calvin Klein es conocida por sus llamativos anuncios & ha sido acusada por varias organizaciones conservadoras por usar modelos aparentemente menores de edad en poses semiprovocativas. Al igual que su moda, los perfumes de Calvin expresan los elementos básicos del espíritu. En 2002 el diseñador anunció que vendería su compañía a Phillips-Van Heusen, el mayor fabricante de camisas de Estados Unidos, por 400 millones de dólares en efectivo, más 30 millones en acciones & 300 millones en royalties sobre las ganancias estimadas de los próximos 15 años... Phillips-Van Heusen pensó en introducir una nueva línea de ropa deportiva de Calvin Klein para hombre, que sería producida por Van Heusen & comercializada en 2004; también planeó iniciar licencias que incluyeran una línea deportiva para mujer & líneas de accesorios.
En 2005 el diseñador líder para la marca CK es el brasileño Francisco Costa, quien luego de la venta realizada por Klein en 2003 a la Phillips-Van Heusen pasó a reemplazar al legendario Klein, quien sólo aceptó continuar en la compañía como asesor. Costa demostró ser merecedor del puesto al desarrollar excelentes colecciones desde que fue nombrado para esta labor. En el transcurso de estos años, Calvin Klein ha sorprendido por su uso provocativo en su publicidad, donde se destacan modelos como Kate Moss, el actor Mark Wahlberg & el futbolista Freddie Ljungberg, con los que ha logrado extensas campañas publicitarias que atrajeron las críticas del público conservador por su contenido provocativo.
